精神科医生杰克（马龙·白兰度MarlonBrando饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普JohnnyDepp饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉...

　　故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克JoshPeck饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利BenKingsley饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗，而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克...